Purtroppo non puoi usare il tuo HSA per pagare le spese nell'anno A. Le spese mediche qualificate per un HSA devono avvenire dopo la data in cui il conto HSA è stato aperto. (Established tipicamente significa la data in cui il conto è stato aperto a tuo nome).
Le altre risposte hanno già risposto in gran parte alle tue altre domande, ma voglio davvero colpire alcuni punti particolari di cui molte persone potrebbero non rendersi conto:
La cosa più importante da fare quando si ha diritto ad avere un conto HSA, è di aprire un conto HSA al più presto.
Questo è vero anche se non ci metti dei soldi e lo lasci vuoto per anni. La ragione è che una volta che il conto è stabilito, tutte le spese mediche qualificate che si verificano dopo quella data sono ammissibili per le distribuzioni, anche se si aspetta anni prima di finanziare il conto HSA.
La seconda cosa più importante da fare è tenere traccia di tutte le spese mediche di tasca propria in cui si incorre dopo aver aperto il conto HSA.
Tutto ciò che serve è un semplice foglio di calcolo e un posto dove conservare le ricevute. Una volta che hai il conto e stai tenendo traccia delle spese, ora puoi mettere i soldi nel tuo HSA e prenderli quando vuoi. (Con dei limiti - non puoi mettere più del limite di contribuzione per un singolo anno fiscale, e non puoi prelevare più delle tue spese ammissibili fino ad oggi).
Suggerimento utile: Molte persone non finanziano la loro HSA perché non possono permettersi di mettere da parte soldi extra per farlo. Fortunatamente, non è necessario. Per esempio, supponiamo che tu abbia un lavoro dentale e che ti costi 500 dollari. Una volta ricevuta la fattura, prima di pagarla, metti i 500 dollari nel tuo conto HSA. Il giorno dopo, ritiri i 500 dollari e paghi il conto del dentista con quelli. La maggior parte dei conti HSA ti darà una carta di debito per rendere ancora più facile il pagamento della fattura. Mettendo i soldi nel tuo HSA per 1 giorno hai appena ricevuto una deduzione fiscale di 500 dollari. In alternativa puoi sempre pagare di tasca tua come faresti normalmente, tenere traccia delle tue ricevute e aspettare fino alla fine dell'anno (o fino al 15 aprile dell'anno successivo). Mi piace questa opzione perché posso pagare tutte le mie fatture mediche con una carta di credito e ottenere un rimborso in contanti. Poi alla fine dell'anno, aggiungo le spese, deposito quel tanto nella mia HSA, e se preferisco mettere quei soldi da qualche altra parte, li tiro fuori il giorno dopo. Se decidi che non hai bisogno dei soldi subito, è ancora meglio perché puoi lasciarli nel conto HSA e investirli. Come un conto Roth, non si pagano tasse sulla crescita che si ottiene all'interno di un HSA.
Un altro suggerimento: se il tuo datore di lavoro offre il servizio di fare automaticamente dei depositi nel tuo HSA riducendo la tua busta paga, dovresti sicuramente provare a farlo se te lo puoi permettere, piuttosto che fare manualmente i contributi come ho descritto nel suggerimento precedente. Quando il tuo datore di lavoro fa i contributi per te, il tuo salario viene ridotto di quell'importo sul tuo W2, quindi finisci per risparmiare un ulteriore 7% in tasse FICA.